Senyawa Benzena dan Turunannya

Sifat, Kegunaan, serta Dampak Senyawa Benzena dan Turunannya

Sifat yang dimiliki senyawa turunan benzena sangat beragam bergantung pada jenis substituennya. Sifat-sifat khas ini dapat dimanfaatkan untuk berbagai hal. Senyawa benzena dan turunannya banyak digunakan di bidang kesehatan, industri, pertanian, dan sebagai bahan peledak. Beberapa pabrik di Indonesia, yaitu Bekasi dan Surabaya telah memproduksi bahan kimia turunan benzena seperti alkil benzena sulfonat yang digunakan sebagai bahan baku pembuatan detergen. Berikut ini beberapa senyawa benzena dan turunannya.

1. Benzena

Benzena merupakan zat kimia yang tidak berwarna, mudah terbakar, dan berwujud cair. Benzena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan plastik dan bahan kimia lainnya, seperti detergen dan bahan bakar kendaraan. Namun, benzena juga diketahui dapat menyebabkan kanker sel darah putih (leukimia) bagi manusia. Jika mengisap benzena dengan kadar yang cukup tinggi, dapat menyebabkan kematian.

Gambar 2. Benzena merupakan zat kimia yang mudah terbakar..

Meminum atau memakan makanan yang mengandung benzena dalam jumlah cukup tinggi dapat menyebabkan berbagai masalah, mulai dari muntah-muntah, iritasi lambung, kepala pusing, hingga kematian.

2. Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat memiliki sifat analgesik, antipiretik, antiradang, dan antikoagulan. Karena sifat-sifat itulah aspirin biasanya digunakan sebagai obat sakit gigi dan obat pusing. Senyawa ini memiliki titik didih 140 °C dan titik leleh 136 °C.

Mengonsumsi aspirin secara berlebihan dapat menyebabkan gangguan pada kesehatan. Di antaranya gangguan pencernaan pada lambung, seperti sakit maag dan pendarahan lambung.

Catatan Kimia :

Cara Kerja Aspirin

Aspirin bekerja di dalam tubuh dengan menghambat terbentuknya prostaglandins yang dihasilkan enzim prostagandin synthase. Pembentukan prostaglandins menimbulkan efek demam dan pembengkakan, serta meningkatkan sensitivitas reseptor rasa sakit. Dengan terhambatnya pembentukan prostaglandins, aspirin dapat mengurangi demam dan pembengkakan, juga dapat digunakan sebagai penahan rasa sakit sehingga aspirin banyak digunakan untuk obat sakit gigi dan obat sakit kepala.

3. Anilina

Anilina memiliki rumus kimia C₆H₅NH₂ dan biasa dikenal dengan nama fenilamina atau aminobenzena. Senyawa turunan benzena ini mengandung gugus amina. Berikut struktur molekul anilina.

Anilina memiliki wujud cair pada suhu kamar dan tidak berwarna (colorless). Titik didihnya 184 °C, sedangkan titik lelehnya –6 °C. Senyawa anilina mudah menguap dan menimbulkan bau tak sedap, seperti ikan yang membusuk. Dilihat dari sifat kimianya, anilina tergolong basa lemah. Anilina dapat bereaksi dengan asam kuat menghasilkan garam yang mengandung ion anilinium (C₆H₅–NH₃⁺). 

Selain itu, anilin juga mudah bereaksi dengan asil halida (misalnya asetil klorida, CH₃COCl  membentuk suatu amida. Amida yang terbentuk dari anilin disebut anilida. Misalnya, senyawa dengan rumus kimia CH₃–CO–NH–C₆H₅ diberi nama asetanilida.

Anilina banyak digunakan sebagai zat warna. Bukan hanya itu, anilina juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan berbagai obat, seperti antipirina dan antifebrin. Di balik kegunaannya, penggunaan anilina secara berlebihan dapat mengakibatkan mual, muntah-muntah, pusing, dan sakit kepala. Beberapa penelitian menyebutkan bahwa penggunaan anilina dapat menyebabkan insomnia.

4. Klorobenzena

Klorobenzena adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C₆H₅Cl  Senyawa ini memiliki warna bening (colorless) dan mudah terbakar. Klorobenzena dapat diperoleh dengan cara mereaksikan fenol dan fosfor pentaklorida. Klorobenzena tidak larut di dalam air serta memiliki titik leleh –45 °C dan titik didih 131 °C. Berikut struktur molekul klorobenzena.

Klorobenzena banyak digunakan dalam pembuatan pestisida, seperti DDT yang penggunaannya telah dilarang di seluruh dunia. Senyawa ini juga digunakan dalam pembuatan fenol. Saat ini, klorobenzena digunakan sebagai produk antara pada pembuatan nitroklorobenzena dan difeniloksida. Nitroklorobenzena dan difeniloksida merupakan bahan baku pembuatan herbisida, zat pewarna, dan karet. Klorobenzena juga digunakan sebagai pelarut dalam kimia organik, di antaranya pelarut untuk cat.

5. Asam Benzoat

Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C₆H₆CO₂  Asam benzoat memiliki sifat fisis di antaranya titik leleh 122 °C (252 °F) dan titik didih 249 °C (480 °F). 
Penggunaan utama dari asam benzoat adalah sebagai pengawet makanan. Berikut struktur molekul asam benzoat.

7. Parasetamol

Parasetamol atau asetaminofen merupakan zat analgesik dan antipiretik yang paling populer. Parasetamol sering digunakan untuk mengobati pusing dan sakit kepala. Berikut ini struktur molekul parasetamol.

Sifat dari parasetamol antara lain titik leleh 169 °C, kelarutan dalam air 1,4 g/100 mL (20 °C), serta larut di dalam etanol. Tahukah Anda, dari manakah asal kata asetaminofen dan parasetamol? Kedua nama tersebut berasal dari nama kimia kedua senyawa, yaitu N-acetyl-para-aminophenol dan para-acetyl-amino-phenol. Terlalu banyak mengonsumsi parasetamol dapat menyebabkan gangguan kesehatan.

8. Fenol

Fenol dikenal juga dengan nama asam karbolat. Turunan benzena ini merupakan padatan kristalin yang tidak berwarna. Rumus kimianya adalah C₆H₅OH  Dari nama dan rumus kimianya, dapat diduga bahwa senyawa fenol mengandung gugus hidroksil (–OH) yang terikat pada cincin benzena. Sifat-sifat fenol di antaranya, kelarutannya di dalam air 9,8 g/100 mL, titik leleh 40,5 °C, dan titik didih 181,7 °C. Perhatikanlah struktur molekul fenol berikut.

Fenol memiliki sifat antiseptik sehingga digunakan di dalam bidang pembedahan untuk mensterilkan alat-alat. Fenol juga banyak digunakan dalam pembuatan obat, resin sintetik, dan polimer. Fenol dapat menyebabkan iritasi pada kulit.

9. Asam Salisilat

Asam salisilat merupakan turunan benzena yang tergolong asam karboksilat sehingga asam salisilat memiliki gugus karboksil (–COOH). Adanya gugus ini menyebabkan asam salisilat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Misalnya, reaksi asam salisilat dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat. Asam salisilat bersifat racun jika digunakan dalam jumlah besar, tetapi dalam jumlah sedikit asam salisilat digunakan sebagai pengawet makanan dan antiseptik pada pasta gigi. Perhatikan struktur molekul asam salisilat berikut.

10. TNT (Trinitrotoluene)

TNT (Trinitrotoluene) merupakan senyawa turunan benzena yang bersifat mudah meledak. Senyawa TNT diperoleh melalui reaksi nitrasi toluena. TNT digunakan sebagai bahan peledak untuk kepentingan militer dan pertambangan.

Senyawa TNT (Trinitrotoluene) dibuat dengan cara mereaksikan toluena dan asam nitrat pekat, serta dibantu katalis asam sulfat pekat. Berikut reaksi pembentukan TNT.

Studi dan pengembangan senyawa benzena dan turunannya dapat berakibat positif dan negatif. Contohnya, TNT sering disalahgunakan sebagai bahan peledak sehingga merugikan umat manusia dan lingkungan. Bagaimanakah menurut Anda pemanfaatan TNT ini sehingga dapat menjadi sesuatu yang bermanfaat bagi kehidupan manusia dan lingkungan?

Rangkuman :

1.                    Benzena adalah senyawa aromatik dengan rumus kimia C₆H₆  memiliki struktur berbentuk segienam dan berikatan rangkap yang selang-seling.

2.                   Benzena dapat mengalami reaksi substitusi (halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi). Apabila ada dua substituen yang tersubstitusi, akan menghasilkan posisi orto, meta, atau para.

3.                   Sifat fisis dari benzena adalah tidak berwarna, mudah terbakar, dan berwujud cair.

4.                  Contoh-contoh senyawa turunan benzena di antaranya aspirin, anilina, asam benzoat, dan parasetamol.

C. Reaksi-reaksi pada Benzena
Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil. Contohnya adalah golongan halogen dan H2SO4 .
1.adHalogenasi
Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakanhadalahhFeCl3.
Contoh:
2.hNitrasi
Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4 sebagai katalis. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:


3.hSulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.


4.hAlkilasi–FriedelhCraft
Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalis alumunium klorida (AlCl3)


D. Sifat Fisik dan Sifat Kimia Benzena

Sifat Fisik:
• Zat cair tidak berwarna
• Memiliki bau yang khas
• Mudah menguap
• Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air,
tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,
seperti eter dan tetraklorometana
• Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
• Titik didih : 80,1derajat Celsius
• Densitas : 0,88 .
• Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis
• Terjadi resonansi (pergerakan elektron di dalam molekul)
• Terjadi delokalisasi elektron pada struktur benzena
• Mempunyai aroma yang khas .

Sifat Kimia:
• Bersifat kasinogenik (racun)
• Merupakan senyawa nonpolar
• Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
(untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene)
• walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi dengan katalis yang tepat, misalnya:
o Adisi dengan hidrogen dengan katalis Ni/Pt halus
o Adisi dengan CL 2 atau BR 2 dibawah sinar matahari
• Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO4, K2Cr2O7, dll.
• Reaksi pada benzene harus menggunakan katalis karena kestabilan molekul benzena .

E. Cara Pembuatan Homolog Benzena
1. Dengan reaksi Friedel-Craft
Homolog benzena yang mengandung sebuah rantai samping dapat dibuat dengan reaksi alkilasi Friedel-Craft. Dalam hal ini yang direaksikan adalah benzena, alkil halida yang sesuai dan katalis alumunium halida.
Contoh:
C6H6¬ + CH3Cl C6H5CH3 + HCl
2. Dengan reaksi Wurtz-Fitting
Dalam reaksi ini reaktan-raktannya adalah derivat halogen dari benzena, alkil halida yang sesuai serta logam natrium.
Contoh:
C6H5Br + 2 Na + C2H5Br C6H5-C2H5 + 2NaBr
3. Dengan reaksi Grignard
Salah satu contoh pembuatan alkilbenzena dengan reaksi Grignard adalah:
C6H5MgBr + C4H9Br C6H5 C4H9 + MgBr2
4. Cara khusus pembuatan Mesitilina
Khusus untuk membuat mesitilena ditempuh dengan cara mendistilasi campuran aseton asam sulfat pekat.
F. Kegunaan Serta Dampak Benzena
Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya :
1.hToluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).
2.hStirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.
3.hAnilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.
dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.
4.hBenzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).
5. Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.
6.jAsamhBenzoathdanhTurunannya
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranyahadalah:
• Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.
• Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.
• Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.
• Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.
• Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.
Untuk dampak dari benzene yaitu bahwa benzena memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih.

Beberapa penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian.
Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim saraf pusat hingga kematian. Paparan Benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih parah, termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan